湘云笑道：“这一辈子我自然比不上你。我只保佑着明儿得一个咬舌儿林姐夫，时时刻刻你可听‘爱’呀‘厄’的去！阿弥陀佛，那时才现在我眼里呢！”说的宝玉一笑，湘云忙回身跑了。
    黛玉听了湘云戏弄之言，哪里肯放，因此赶紧追了过来，湘云也赶紧逃跑。请看第二十一回：
    宝玉在后忙说：“绊倒了！那里就赶上了？”黛玉赶到门前，被宝玉叉手在门框上拦住，笑道：“饶他这一遭儿罢。”黛玉拉着手说道：“我要饶了云儿，再不活着！”湘云见宝玉拦着门，料黛玉不能出来，便立住脚，笑道：“好姐姐，饶我这遭儿罢！”却值宝钗来在湘云背后，也笑道：“我劝你们两个看宝兄弟面上，都撂开手罢。”黛玉道：“我不依。你们是一气的，都来戏弄我”。宝玉劝道：“罢呦！谁敢戏弄你？你不打趣他，他就敢说你了？”
    从这里也可以看出湘云是那样的豪爽，说起笑话来是那样的有趣，连聪明伶俐的黛玉也对付不了，只好追着闹着；由此也可以看出湘云是那样的潇洒，全不把生活中的苦处放在心上：她从小失去了父母，生活中不如意的事自会随时发生，但她全不去理会这些事，连林黛玉这样伤感的人，只要有史湘云和她在一起，也会感到生活中还是有快乐存在！
    尽管湘云打趣了黛玉，两个难解难分，但到了晚上归寝时，“湘云仍往黛玉房里去安歇”。而且湘云那种潇洒豪爽不拘小节的性格在睡觉时都自然地流露出来。第二天早上，贾宝玉来看她们，湘云和黛玉还没有起床：
    那黛玉严严密密裹着一幅杏子红绫被，安稳合目而睡。湘云却一把青丝，拖于枕畔；一幅桃红紬被，只齐胸盖着，衬着那一弯雪白的膀子，撂在被外，上面明显着两个金镯子。宝玉见了叹道：“睡觉还是不老实！回来风吹了，又嚷肩膀疼了。”一面说，一面轻轻的替他盖上。
    从两个人的睡态，可以看出两个人的不同的性格。黛玉严严密密裹着一幅绫被，反映了黛玉体质虚弱，怕冻病了，同时也反映了她那种小心谨慎的性格。而湘云那一弯雪白的膀子撂在被外，既反映了湘云比黛玉体质较强，不怕风寒，同时也反映了她那种不拘小节的性格特征。
    史湘云性格豪爽，还表现在她心直口快，有什么说什么，根本不去顾忌什么。如在第二十二回，王熙凤把林黛玉比做戏子，却又不敢明言，宝钗和宝玉也不敢明言，湘云却一下子讲了出来，“我知道，是象林姐姐的模样儿。”因而惹得黛玉生气。这个情节，本书在《林黛玉》篇已经论及。需要补充的是，尽管当时湘云对宝玉很有意见，并叫翠缕把衣包收拾了，明儿一早就要回去。但是过后还是一样，不但没有立即回去，而且和黛玉宝钗一起来劝宝玉，叫他不要参什么禅了。当然，黛玉和宝钗并不是一般的劝说，而是由黛玉向宝玉发难：
    黛玉先笑道：“宝玉，我问你：至贵者‘宝’，至坚者‘玉’。尔有何贵？尔有何坚？”宝玉竟不能答。二人笑道：“这样愚钝，还参禅呢！”湘云也拍手笑道：“宝哥哥可输了！”
    读者只要闭目一想，湘云那种天真活泼的样子，不是映现在眼前了吗？
    又一次，在第三十二回，袭人告诉她，她前日送给姑娘们的戒指，袭人已经得了。现在湘云又亲自给送戒指来，可见她的心真：
    史湘云道：“是谁给你的？”袭人道：“是宝姑娘给我的。”湘云叹道：“我只当林姐姐送你的；原来是宝姐姐给了你。我天天在家里想着，这些姐姐们，再没一个比宝姐姐好的。可惜我们不是一个娘养的；——我但凡有这么个亲姐姐，就是没了父母，也没妨碍的！”说着，眼圈儿就红了。
    宝玉道：“罢，罢，罢！不用提起这个话了。”史湘云道：“提这个便怎么？我知道你的心病：恐怕你的林妹妹听见，又嗔我赞了宝姐姐了。可是为这个不是？”袭人在旁“嗤”的一笑，说道：“云姑娘，你如今大了越发心直嘴快了。”宝玉笑道：“我说你们这几个人难说话，果然不错。”史湘云道：“好哥哥，你不必说话叫我恶心；只会在我跟前说话，见了你林妹妹，又不知怎么好了。”
    湘云虽然性格豪爽，跟黛玉的关系也不错，但她跟宝钗的思想更合拍些，她几乎是时时处处表现对宝钗的敬重。如前所述，黛玉因为打趣湘云咬舌子说话，湘云就说：“你敢挑宝姐姐的短处，就算你是个好的。”这一次又说：“这些姐姐们，再没一个比宝姐姐好的。”并且故意刺激宝玉：“我知道你的心病：恐怕你的林妹妹听见，又嗔我赞了宝姐姐了。”这样看来，湘云讲话不仅是心直口快，而且是锋芒毕露。其实贾宝玉对史湘云是很关心的，也是很重感情的，清虚观的张道士送了一个金麒麟给他，他就珍重地带在身上，只等史湘云来送了她。后来不慎丢掉了，他就“将手一拍，说道：‘这可丢了！往那里找去？’就要起身自己寻去”。幸而是湘云拾着了，“宝玉见那麒麟，心中甚是欢喜。”但是湘云因为思想上与宝钗有点相近，于是借这麒麟又说了这么句话：“幸而是这个，明日倘或把印也丢了，难道也就罢了不成？”但是宝玉却并不想做官掌印，因此他说：“倒是丢了印平常，若丢了这个，我就该死了。”宝玉说的“这个”就是指的麒麟。因为他知道史湘云原有个麒麟，所以要把这个麒麟送给她。正在他们讲得火热的时候，贾雨村来了，贾政打发人来叫宝玉，宝玉很不愿意去。湘云就要他去“常会会那些为官作宦的，谈讲谈那些仕途经济，也好将来应酬事务，日后也有个正经朋友”，因此和宝玉发生了冲突。本书在《贾宝玉》篇里已经论及，这里就从略了。
    湘云又很爱开玩笑。在第五十七回，因为紫鹃对宝玉讲了黛玉要回南边去的话，宝玉竟气疯了。由于医师的精心治疗，加上紫鹃的护理和开导，宝玉的病渐渐好了。湘云“便将他病中狂态形容给他瞧，引的宝玉自己伏枕而笑：原来他起先那样，竟是不知的。”又一次，在第六十三回“寿怡红群芳开夜宴”时，湘云和黛玉又互相开起玩笑来：
    

湘云笑着，揎拳掳袖的，伸手掣了一根出来，大家看时，一面画着一枝海棠，题着“香梦沉酣”四字，那面诗道是：
    只恐夜深花睡去。
    黛玉笑道：“‘夜深’二字改为‘石凉’两个字倒好。”众人知他打趣日间湘云醉眠的事，都笑了。湘云笑指那自行船给黛玉看，又说：“快坐上那船家去罢，别多说了！”众人都笑了。因看注云：“既云香梦沉酣，掣此签者，不便饮酒，只令上下两家各饮一杯。”湘云拍手笑道：“阿弥陀佛！真真好签！”
    恰好黛玉是上家，宝玉是下家，……
    贾宝玉在病中“一眼看见十锦槅子上陈设的一只金西洋自行船，便指着乱说：‘那不是接他们的船来了？湾在那里呢？’贾母忙命拿下来”。现在史湘云笑指那自行船打趣黛玉，算是对她进行了“报复”。而且事情又偏偏这么凑巧，湘云的签注明自己不要饮酒，只叫上下两家饮，上下两家又正好是黛玉和宝玉，难怪湘云拍手笑道：“阿弥陀佛！真真好签！”
    湘云开起玩笑来，可真不拘细节，如她在第六十二回行酒令时，故意惹人发笑：
    湘云吃了酒，夹了一块鸭肉，呷了口酒，忽见碗内有半个鸭头，遂夹出来吃脑子。众人催他：“别只顾吃，你到底快说呀。”湘云便用筯子举着说道：
    这鸭头不是那丫头，头上那有桂花油？
    湘云就是这样的不拘细节。因而惹得晴雯小螺等一干人走过来说：“云姑娘会开心儿，拿着我们取笑儿……”湘云就是这样的一个人，不仅自己快活，也惹得别人快活；只要她在哪里，哪里就有了生气！
    但是湘云开玩笑又不大注意场合，因而产生了一些不好的影响。如在第一百八回，贾母为庆祝宝钗生辰强作欢笑，令合家大小吃酒行令，但总是开心不起来，即如王熙凤，“虽勉强说了几句有兴的话，终不似先前爽利，招人发笑”。贾宝玉却触景生情，想到黛玉之死，因此“一时伤心，正无主意”，最后还是往大观园走去，他是想到潇湘馆去。因有人跟着，且听园里的人说：“这里打林姑娘死后，常听见哭声。”于是他们没有进入房子里去：
    

（宝玉）便流下泪来，说：“林妹妹，林妹妹！好好儿的，是我害了你了！你别怨我，只是父母作主，并不是我负心！”愈说愈痛，便大哭起来。
    这件事被贾母知道了，便把袭人说了一顿，“他的病才好，倘或撞着什么，又闹起来，那可怎么好？”因此，引得上上下下的人都不安起来：
    宝钗看宝玉颜色不好，心里着实的吃惊。倒还是宝玉恐袭人受委屈，说道：“青天白日怕什么？我因为好些时没到园里逛逛，今儿趁着酒兴走走，那里就撞着什么了呢？”凤姐在园里吃过大亏的，听到这里，寒毛直竖，说：“宝兄弟胆子忒大了！”湘云道：“不是胆大，倒是心实。不知是会芙蓉神去了，还是寻什么仙去了！”宝玉听着，也不答言。独有王夫人急的一言不发。
    在这里，贾母、凤姐、宝钗、王夫人都是非常着急的，作家逐个写来，各有各的神态。唯独湘云心直口快，又爱开玩笑，而且也不管这种场合是不是适宜于讲笑话，竟毫无禁忌地开起贾宝玉的玩笑来：“不知是会芙蓉神去了，还是寻什么仙去了！”湘云了解宝玉的思想，她知道宝玉对晴雯和黛玉的怀念。晴雯死后，宝玉说她做了芙蓉女神；黛玉死后，在宝玉的心中何尝不是成了仙了呢？何况黛玉死的时刻，“大家痛哭了一阵，只听得远远一阵音乐之声”。因此湘云听凤姐说：“宝兄弟胆子忒大了”，她就说，“不是胆大，倒是心实。”在这个问题上，湘云真是一语破的，洞察到宝玉的内心去了。但是湘云在这种场合开玩笑，却是太不明智了。其影响是：“独有王夫人急的一言不发。”而宝玉却真的要寻“仙”去了，于是就有了下一回的“候芳魂五儿承错爱”。但因与湘云关系不大，这里就不涉及了。
    湘云是个千金小姐，却偏爱打扮成个小子模样，甚至可以乱真。如第三十一回：
    宝钗一旁笑道：“姨妈不知道：他穿衣裳，还更爱穿别人的，可记得旧年三四月里，他在这里住 着，把宝兄弟的袍子穿上，靴子也穿上，带子也系上，猛一瞧，活脱儿就象是宝兄弟——就是多两个坠子。他站在那椅子后头，哄的老太太只是叫：‘宝玉，你过来，仔细那头上挂的灯穗子招下灰来，迷了眼。’他只是笑，也不过去。后来大家忍不住笑了，老太太才笑了，还说：‘扮作小子样儿，更好看了。’”
    湘云穿着宝玉的衣裳，活脱儿像一个宝玉，甚至把天天看着宝玉，对宝玉极其疼爱的贾母都哄骗住了。又一次，是在第四十九回，湘云同样扮作小子模样，引得众人发笑：
    一时湘云来了，穿着贾母给他的一件貂鼠脑袋面子、大毛黑灰鼠里子、里外发烧大褂子；头上带着一顶挖云鹅黄片金里子大红猩猩毡昭君套，又围着大貂鼠风领。黛玉先笑道：“你们瞧瞧，孙行者来了。他一般的拿着雪褂子，故意妆出个小骚达子样儿来。”湘云笑道：“你们瞧我里头打扮的。”一面说，一面脱了褂子，只见他里头穿着一件半新的靠色三厢领袖秋香色盘金五色绣龙窄褃小袖掩衿银鼠短袄，里面短短的一件水红妆缎狐肷褶子，腰里紧紧束着一条蝴蝶结子长穗五色宫绦，脚下也穿着鹿皮小靴：越显得蜂腰猿背，鹤势螂形。众人笑道：“偏他只爱打扮成个小子的样儿，原比他打扮女儿更俏丽了些。”
    从湘云这种穿着打扮，可以看出他的豪爽的性格，难怪《红楼梦》曲子说：“幸生来，英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情，略萦心上。”
    

湘云这种“英豪阔大”的胸怀还表现在她的诗兴和酒兴上。第三十七回，探春发起组织了诗社，当时湘云不在，后来姊妹们想起要把湘云接来，于是宝玉便往贾母处来，立逼着叫人把她接来了：
    直到午后，湘云才来了，宝玉方放了心。见面时，就把始末原由告诉他，又要与他诗看。李纨等因说道：“且别给他看，先说给他韵脚；他后来的，先罚他和了诗，要好，就请入社；要不好，还要罚他一个东道儿再说。”湘云笑道：“你们忘了请我，我还要罚你们呢！就拿韵来，我虽不能，只得勉强出丑。容我入社，扫地焚香，我也情愿。”
    湘云的兴致真大，他要求入社的心情又是多么迫切：“容我入社，扫地焚香，我也情愿。”想一想，如果不是一个才华横溢的诗人，哪里有这种迫切的要求呢？试看迎春、惜春姐妹，不是很淡然的吗？正是由于她有这种豪兴，“等不得推敲删改，一面只管和人说着话，心内早已和成，即用随便的纸笔录出”：
    众人看一句，惊讶一句，看到了，赞到了，都说：“这个不枉做了海棠诗，真该要起‘海棠社’了。”
    难怪她有这么大的兴致，原来她才华横溢，诗兴最浓，不发抒出来又怎么能够安下心来呢！第四十九回，大家进园齐往芦雪庭来准备赏雪做诗，湘云却和宝玉要了一块生鹿肉自己用火烧着吃：
    湘云一面吃，一面说道：“我吃这个方爱吃酒，吃了酒才有诗。若不是这鹿肉，今儿断不能做诗。”
    后来宝钗、宝琴、平儿也凑在一处吃起来了，他们越吃越来劲，越吃越有味：
    

黛玉笑道：“那里找这一群花子去！罢了，罢了！今日芦雪庭遭劫，生生被云丫头作践了。我为芦雪庭一大哭。”湘云冷笑道：“你知道什么！‘是真名士自风流’，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥的膻的大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”宝钗笑道：“你回来若做的不好了，把那肉掏出来，就把这雪压的芦苇子摁上些，以完此劫！”
    但是湘云却不是说大话，在第五十回“芦雪庭争联即景诗”中，她确实做得最多，也做得最好，用她自己的话说是，“我也不是作诗，竟是抢命呢”：
    李纨道：“够了，够了！虽没作完了韵，腾挪的字，若生扭了，倒不好了。”说着大家来细细评论一回，独湘云的多，都笑道：“这都是那块鹿肉的功劳。”
    湘云就是这样的诗兴大发，又才华横溢。读到这里，一个天真活泼的才女，一个英豪阔大从不将儿女私情略萦心上的“假小子”不是活生生地映现在我们面前吗？我们禁不住欢呼，这就是湘云，这就是作家所着意塑造的具有男子汉气概的史大姑娘，正如黑格尔所说的是“这一个”，而不是任何别的一个。
    但是最有趣的还是第六十二回“憨湘云醉卧芍药裀”的情节：
    只见一个小丫头子笑嘻嘻的走来，说：“姑娘们快瞧，云姑娘吃醉了，图凉快，在山子后头一块青石板磴上睡着了！”众人听说，都笑道：“快别吵嚷。”说着，都走来看时，果见湘云卧于山石僻处一个石磴子上，业经香梦沈酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱。手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜜蜂蝴蝶闹嚷嚷的围着。又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤搀扶。湘云口内犹作睡语说酒令，嘟嘟囔囔说：“泉香酒冽，……醉扶归，——宜会亲友。”众人笑推他说道：“快醒醒儿，吃饭去。这潮磴上还睡出病来呢！”
    湘云慢启秋波，见了众人，又低头看了一看自己，方知是醉了。原是纳凉避静的，不觉因多罚了两杯酒，娇娜不胜，便睡着了，心中反觉自悔。
    这段生动的描写，真是一幅优美的图画，一幅美人醉卧的图画，不仅是主人公“香梦沉酣”，而且是“芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱。手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜜蜂蝴蝶闹嚷嚷的围着”。这幅图画既美且真，完全符合生活的真实，用词也非常恰当：“手中的扇子掉在地下，也半被落药埋了”，这个“半”字就用得很确切很传神，如果是“全”被埋了，还有什么扇子可见？那不是无中生有吗？蜜蜂蝴蝶为什么闹嚷嚷的围着，因为湘云的头脸上，衣襟上皆是红香散乱，因为花香，自然招来了蜂飞蝶舞。此时的湘云简直成了一个主管芍药花的花神了。是美女，又是仙女，而且还是才女，虽然是“香梦沉酣”，但“口内犹作睡语说酒令”。读到这里，使人自然联想起醉卧长安城内酒家的唐代大诗人李白来，“天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”李白是酒仙、诗仙，自谓“斗酒诗百篇”。湘云不是也说过“吃了酒才有诗”吗？但湘云和李白毕竟不同，李白醉倒了，皇帝召唤也不去，并以酒仙自许。湘云到底是个女儿，尽管有男孩子的气概，有潇洒豪放的性格，但毕竟还是有女儿的腼腆，有女儿的娇羞，而且也不可能有李白那样的酒量。只因“多罚了两杯酒”，就“娇娜不胜，便睡着了，心中反觉自悔”。作家这样写，是完全符合湘云的性格的：她毕竟是一个千金小姐，跟那些粗俗的女孩子自有区别。
    湘云不仅有豪气，还有侠气，看到不平的事就爱打抱不平。如第五十七回，湘云手里拿了一张当票，原来这是邢岫烟的当票，却当在薛家的当铺里，宝钗叫她将当票叫丫头送来，等她悄悄的取出来。湘云见邢岫烟的丫头悄悄的递给莺儿便随手夹在书里，湘云就在书里取来，但是她却不认得当票：
    黛玉忙问：“怎么他也当衣裳不成？既当了，怎么又给你？”
    宝钗见问，不好隐瞒他两个，便将方才之事，都告诉了他二人。黛玉听了，“兔死狐悲，物伤其类”，不免也要感叹起来了。湘云听了，却动了气，说道：“等我问着二姐姐去，我骂那起老婆子丫头一顿，给你们出气，何如？”说着，便要走出去，宝钗忙一把拉住，笑道：“你又发疯了，还不给我坐下呢！”黛玉笑道：“你要是个男人，出去打一个抱不平儿；你又充什么荆轲聂政？真真好笑！”
    湘云就是这样，看见有什么不平的事，就爱打抱不平，当她知道迎春屋里的丫头老婆子嫌着邢岫烟，岫烟不仅不能使唤他们，过三五天倒得拿出钱来给她们打酒买点心吃，而自己每月二两银子的月钱邢夫人还要她省出一两去给她的父母，因此手边没有一个钱，只好当衣服了。于是湘云立即要去迎春那里问迎春，骂丫头老婆子。宝钗怕她惹事，赶紧拉住了。黛玉却认为，打抱不平是男人们的事，一个女孩子家，又怎能充什么荆轲聂政，像那些侠客那样去打打杀杀呢！由此可见黛玉和湘云的性格是并不相同的。
    湘云这样一个英豪阔大且又有侠气，又有文才，又全不将儿女私情略萦心上的女孩子，到底还是要出嫁的。她虽然嫁了一个才貌双全，性情又好的丈夫，但是不久丈夫却得了暴病，“大夫都瞧了，说这病只怕不能好，若是变了痨病，还可捱过四五年。”由于这种原因，贾母病重的时候，她都没有来看；直到贾母死了，她才来送殡。见第一百十回：
    （湘云）想起贾母素日疼他，又想到自己命苦，刚配了一个才貌双全的女婿，情性又好，偏偏的得了冤孽症候，不过捱日子罢了，于是更加悲痛，直哭了半夜。鸳鸯等再三劝慰不止。
    

史湘云的哭，一则是为贾母，“想起贾母素日疼他”；一则是为自己，“刚配了一个才貌双全的女婿，情性又好，偏偏的得了冤孽症候”。不久，她的丈夫死去了，史湘云立志守寡，先前是那样天真活泼、潇洒豪放的史姑娘，竟被悲剧的命运把她推向了痛苦的深渊。从此，她也像李纨一样，只能丧失了对于生活的憧憬，对于爱情的追求，变得像“槁木死灰”一般，而且在人家喜庆的日子里还要自觉避开，因为自己是寡妇，不吉利。这种痛苦真是无有尽期。而且我认为她比李纨更要痛苦十倍。因为李纨从小受《女四书》《烈女传》的影响，早已心如古井，不起波澜；而史湘云原来却是那样的潇洒豪放，诙谐风趣，而且才华横溢，诗情侠气，集于一身，她何曾想到自己会有这种遭遇！可是生于末世的封建大家族的女子，本来就只有悲剧的命运，因此史湘云也像林黛玉、薛宝钗等一样，在太虚幻境也是入了薄命司的。《红楼梦》曲子就说：“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江。”尽管她从小失去了父母，孤苦伶仃，但由于性格豪爽，倒也减轻了一些痛苦，待到她嫁了一个才貌双全的女婿，正在感到称心如意的时候，却不料悲剧的命运又来作弄她，女婿得了不治之症，不久就撒手而去。从此潇洒豪放的史湘云再也不在人世了，有的只是一个终日以泪洗面的孀妇了。封建制度、封建礼教摧残人，真是何其毒也。